Aunque se puede hablar de una prehistoria con asentamientos humanos y establecimiento eclesiástico en lo que hoy llamamos El Antiguo, la fundación de San Sebastián data de 1180, año en que el monarca Sancho VI el Sabio de Navarra otorga un fuero fundacional a los pobladores de la villa que para esas fechas contaba ya con un importante asentamiento, principalmente de origen gascón, bajo la falda del monte Urgull.
Ya desde entonces parece ser que existía una atalaya defensiva reconstruida por Sancho VII el Fuerte de Navarra . Esta primera fortaleza debió de ser un castillo roquero de forma cuadrangular, con cuatro torreones en sus ángulos y una Torre del Homenaje.
Se cree que el término Urgull proviene de Hercull o Hergull, palabra gascona que significa Hercúleo, en referencia a la poderosa protección que les ofrecía el monte, o tal vez provenga de Orgullo como se le llamaba en el siglo XVIII.
Sea cual sea su procedencia, el caso es que, al abrigo del monte que les protegía del mar y de las fortificaciones que a lo largo de los tiempos se construyeron, fue creciendo la ciudad.
En 1200, tan solo veinte años después de la concesión del Fuero, San Sebastián pasa a formar parte de la Corona de Castilla, lo que supuso el fortalecimiento del carácter defensivo de la villa por parte del rey Alfonso VIII que comenzó las obras de circunvalación del castillo.
Los sucesores continuaron asegurando las fortificaciones y conservando sus murallas. Formaban un cuadrado, apoyado en el monte Urgull, de sencilla construcción de mampostería y se abrían por siete puertas para comunicarse con el exterior. En lo alto del monte Urgull se alzaba el castillo de la Mota, nombre con el que se conocía a muchos de los castillos de los reinos cristianos, frente a la alcazaba árabe, y una torre semicircular protegida por la muralla de El Macho.
Pero es durante el gobierno de los Reyes Católicos cuando toman importancia las obras de fortificación de la plaza. Desde entonces se suceden a lo largo de los siglos posteriores, continuos reforzamientos y nuevas construcciones que han perdurado hasta hoy.
A la vista de los ataques que sufría la ciudad, comenzó a a reforzarse la muralla y a restaurarse el castillo que desde hacia varios siglos dominaba el monte Urgull. Por esa época se levantó la muralla nueva con un amplio margen para permitir un futuro ensanche de la villa.
Este carácter defensivo de la ciudad continuó bajo el reinado del emperador Carlos V que durante su estancia en San Sebastián ordenó que no se reparara en gastos a la hora de fortificar la villa aunque los continuos reforzamientos y reparaciones de la muralla absorbían buena parte de los diezmos de la población.
Considerada como la “llave de Francia”, San Sebastián cobró a mediados del XVI un singular valor estratégico y militar en la defensa de la frontera en las guerras con Francia. Esto conllevó la construcción de importantes fortificaciones, que convirtieron a la villa marítima y comercial en una plaza militar.
Las obras comenzaron por el lienzo meridional en 1515 bajo la dirección del capitán Pedro Navarro que trazó la “Nueva Ciudad de San Sebastián” y al que se deben, posiblemente, los cubos de Hornos y de Amezqueta.
En 1530 se acometió la construcción del cubo imperial, llamado así en honor al emperador Carlos V, según trazado del prior Barleta.
En 1546 Villaturiel propone cerrar el monte subiendo la muralla y hacer de este modo un conjunto de la ciudad y el castillo.
La misma política defensiva de la frontera con Francia empujó a Felipe II a reforzar las fortificaciones encargando a su ingeniero mayor Tiburcio Espanochi un proyecto de defensa que comprendía el Pirineo desde el Bidasoa hasta Cataluña.
Su proyecto para San Sebastián consistía en formar una ciudadela en el monte Urgull cerrando el castillo y bajar la defensa ya que éste se encontraba demasiado alto para defender la ciudad y la población se sentía desprotegida.
Para ello ideaba levantar una Cortina desde el actual muelle hasta la Plataforma de San Telmo y así completar el cierre iniciado por su antecesor, pero problemas económicos le impidieron terminar su proyecto y la muralla alcanzó hasta el convento de Santa Teresa.
Sumidos en las discusiones los ingenieros, gobernadores, vecinos, religiosos y Ayuntamiento sobre la conveniencia de reforzar el Monte o la Ciudad, transcurrieron los años sin que se llevara a cabo el proyecto, ocupados en construir algunos baluartes y reforzar hornabeques. Mientras tanto, el castillo quedó abandonado hasta que en 1688 fue destruido por un rayo y se llamó a Hércules Torrelli para llevar a cabo la reedificación. Entregó los planos en 1691 pero ante la imposibilidad de terminar su proyecto por falta de apoyo, al poco tiempo abandonó la ciudad.
La invasión de las tropas francesas en 1719 puso de manifiesto la poca capacidad defensiva de las fortificaciones, con lo cual se llevaron a cabo importantes obras de restauración y reforzamiento siguiendo los proyectos de Torrelli.
Posteriores ataques a finales de siglo y, sobre todo, el sitio de 1813, evidenciaron la inutilidad de una nueva fortificación y se aconsejó su demolición, que no se llevó a cabo hasta 1863 en que se derribaron definitivamente las murallas.
A consecuencia de ello, la ciudad quedó indefensa, por lo que se decidió realizar alguna fortificación an lo alto de Urgull, polvorines, cuerpos de guardia, almacenes y alojamientos para militares, etc. Sin embargo, estos sistemas de fortificación pronto quedan anticuados y son abandonados a principios de siglo, esta vez para siempre. (San Telmo museoa).